宁德市图书馆 9.3.2 檵木的化学成分研究
内容
目前据研究报道，从檵木和红花檵木中分离鉴定出了50余个化合物，结构类型包括鞣质、黄酮、木脂素类和萜类等。
9.3.2.1 挥发油
杨鑫宝等[13]应用气相色谱-质谱（GC-MS）联用技术对通过水蒸气蒸馆所得的檵木花挥发油成分进行分析，鉴定了其中的19个化合物。结果表明，烷烃类是檵木花挥发油的主要化学成分，其中十五烷的相对含量达21.12%。王金梅等[14]采用顶空固相萃取和GC-MS联用技术对红花檵木的花和叶挥发性成分进行分析，从花和叶中分别鉴定出26个和29个化合物。研究结果表明，花和叶主要的挥发性成分相似，均为烷烃类、醛类和萜类化合物，其中十五烷和醛类化合物的含量，花中明显高于叶中。唐华等[3]采用GC-MS联用技术，对通过索氏提取法所得的檵木叶、红花檵木绿叶和红花檵木红叶中的脂肪酸成分进行分析，从上述3种叶片中分别鉴定出19种、14种和16种脂肪酸，含量较高的成分为油酸、亚油酸、棕榈酸、硬脂酸和山嵛酸。
9.3.2.2 鞣质
按化学结构特征，鞣质可分为可水解鞣质（hydrolysabletannins），缩合鞣质（condensedtannins）和复合鞣柔质（complextannins）。Yoshida等[11]曾报道了檵木叶中20种可水解鞣质的分离鉴定，包括3种奎尼酸衍生物:3-0-顺-对香豆酰奎尼酸（1）、3-0-反-对香豆酰奎尼酸（2）和绿原酸（3）；5种没食子酸葡萄糖苷：1，2，6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖苷（4）、1，3，4，6-四-O-没食子酰-β-D-葡萄糖苷（5）、1，2，3，6-四-0-没食子酰-β-D-葡萄糖苷（6）、1，2，3，4，6-五-0-没食子酰-β-D-葡萄糖苷⑺和2-O-二没食子酰-1，3，4，6-四-O-没食子酰-β-D-葡萄糖苷（8）；4种鞣花鞣质单体:tellimagrandinl（9）、tellimagrandinⅡ（10）、geminD（ll）和rμgosinA（12）；5种鞣花鞣质二聚体：rμgosinE（13）、rμgosinD（14）、loropetalinA（15）、loropetalinC（16）和camelliinB（17）；3种鞣花鞣质三聚体：prostratinB（18）、loropetalinB（19）和rμgosinG（20），其中loropetalinA、loropetalinB、loropetalinC是从檵木叶中分离鉴定的3个新的鞣质类化合物。化合物1～20的化学结构见图9-3。
9.3.2.3 黄酮
黄酮是檵木叶中另一类含量较高的物质，檵木黄酮苷元的结构类型主要是黄酮醇，包括槲皮素、山柰酚和杨梅素等；苷元所连接的糖的种类主要为葡萄糖、半乳糖和鼠李糖等，糖上的羟基往往被没食子酰基或香豆酰基酰化。Okuda等从[5]木叶中分离得到杨梅苷（21）和杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（22）。刘延泽等[6]从檵木叶中分离得到木犀草素（23）和没食子酰黄酮苷D（24）、黄芪苷2′-O-没食子酸酯（25）和黄芪6′-O-没食子酸酯（26）。王刚等⑺从檵木的茎叶中分离得到椴树苷（27）。伏晓等[8]红花檵木叶中分离鉴定了5个黄酮类化合物，分别是杨梅苷（21）、山柰酚（28）、槲皮素（29）、杨梅素（30）和异槲皮苷（31）。游璐茜[4]从檵木叶中分离鉴定了杨梅素-3-0-β-D-半乳糖苷（32）、槲皮素-3-0-β-D-半乳糖苷（33）、山奈酚-3-0-β-D-半乳糖苷（34）和山奈酚-3-0-β-D-葡萄糖苷（35）。化合物21～35的化学结构见图9-4。
9.3.2.4 木脂素
目前从檵木中分离鉴定了4个木脂素类化合物，其中包括1个芳基四氢萘类木脂素（一）-（7R，8S，8′S-lyoniresiol）（36）[12]，1个双四氢呋喃类木脂素（+）-丁香树脂酚（37）[12]，2个新木脂素methyl-（7R，8R）-4-hydroxy-8′，9′-dinor-4′，7′-epoxy-8，3′-neolignan-7′-ate（38）[7]和4-（4-羟基-3-甲氧苯基）-1-（4-羟苯基）-2，3-二甲基丁基-1-酮（39）[12]。化合物36～39的结构式见图9-5。
9.3.2.5 萜类和甾体
王刚等[7]的从檵木中分离得到2个黏霉烷型五环三萜3β-hydroxyglutin-5-ene（4O）和3a-hydroxyglutin-5-ene（41），2个甾体类化合物β谷甾醇（42）和β-胡萝卜苷（43）以及无环二萜植物解（44）和补身烷型倍半萜落叶松树脂酸（45）。化合物40～45的化学结构见图9-6。
9.3.2.6 其他化学成分
王刚等[7]从檵木中分离得到14-甲基十五烷酸甘油酯（46）、反式对香豆酸乙酯（47）。周小江等[12]从檵木叶中分离得到4-甲氧基苯酚（48）、a-生育酚（49）和姜酮（50）。化合物46～50的化学结构见图9-7。
9.3.2.1 挥发油
杨鑫宝等[13]应用气相色谱-质谱（GC-MS）联用技术对通过水蒸气蒸馆所得的檵木花挥发油成分进行分析，鉴定了其中的19个化合物。结果表明，烷烃类是檵木花挥发油的主要化学成分，其中十五烷的相对含量达21.12%。王金梅等[14]采用顶空固相萃取和GC-MS联用技术对红花檵木的花和叶挥发性成分进行分析，从花和叶中分别鉴定出26个和29个化合物。研究结果表明，花和叶主要的挥发性成分相似，均为烷烃类、醛类和萜类化合物，其中十五烷和醛类化合物的含量，花中明显高于叶中。唐华等[3]采用GC-MS联用技术，对通过索氏提取法所得的檵木叶、红花檵木绿叶和红花檵木红叶中的脂肪酸成分进行分析，从上述3种叶片中分别鉴定出19种、14种和16种脂肪酸，含量较高的成分为油酸、亚油酸、棕榈酸、硬脂酸和山嵛酸。
9.3.2.2 鞣质
按化学结构特征，鞣质可分为可水解鞣质（hydrolysabletannins），缩合鞣质（condensedtannins）和复合鞣柔质（complextannins）。Yoshida等[11]曾报道了檵木叶中20种可水解鞣质的分离鉴定，包括3种奎尼酸衍生物:3-0-顺-对香豆酰奎尼酸（1）、3-0-反-对香豆酰奎尼酸（2）和绿原酸（3）；5种没食子酸葡萄糖苷：1，2，6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖苷（4）、1，3，4，6-四-O-没食子酰-β-D-葡萄糖苷（5）、1，2，3，6-四-0-没食子酰-β-D-葡萄糖苷（6）、1，2，3，4，6-五-0-没食子酰-β-D-葡萄糖苷⑺和2-O-二没食子酰-1，3，4，6-四-O-没食子酰-β-D-葡萄糖苷（8）；4种鞣花鞣质单体:tellimagrandinl（9）、tellimagrandinⅡ（10）、geminD（ll）和rμgosinA（12）；5种鞣花鞣质二聚体：rμgosinE（13）、rμgosinD（14）、loropetalinA（15）、loropetalinC（16）和camelliinB（17）；3种鞣花鞣质三聚体：prostratinB（18）、loropetalinB（19）和rμgosinG（20），其中loropetalinA、loropetalinB、loropetalinC是从檵木叶中分离鉴定的3个新的鞣质类化合物。化合物1～20的化学结构见图9-3。
9.3.2.3 黄酮
黄酮是檵木叶中另一类含量较高的物质，檵木黄酮苷元的结构类型主要是黄酮醇，包括槲皮素、山柰酚和杨梅素等；苷元所连接的糖的种类主要为葡萄糖、半乳糖和鼠李糖等，糖上的羟基往往被没食子酰基或香豆酰基酰化。Okuda等从[5]木叶中分离得到杨梅苷（21）和杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（22）。刘延泽等[6]从檵木叶中分离得到木犀草素（23）和没食子酰黄酮苷D（24）、黄芪苷2′-O-没食子酸酯（25）和黄芪6′-O-没食子酸酯（26）。王刚等⑺从檵木的茎叶中分离得到椴树苷（27）。伏晓等[8]红花檵木叶中分离鉴定了5个黄酮类化合物，分别是杨梅苷（21）、山柰酚（28）、槲皮素（29）、杨梅素（30）和异槲皮苷（31）。游璐茜[4]从檵木叶中分离鉴定了杨梅素-3-0-β-D-半乳糖苷（32）、槲皮素-3-0-β-D-半乳糖苷（33）、山奈酚-3-0-β-D-半乳糖苷（34）和山奈酚-3-0-β-D-葡萄糖苷（35）。化合物21～35的化学结构见图9-4。
9.3.2.4 木脂素
目前从檵木中分离鉴定了4个木脂素类化合物，其中包括1个芳基四氢萘类木脂素（一）-（7R，8S，8′S-lyoniresiol）（36）[12]，1个双四氢呋喃类木脂素（+）-丁香树脂酚（37）[12]，2个新木脂素methyl-（7R，8R）-4-hydroxy-8′，9′-dinor-4′，7′-epoxy-8，3′-neolignan-7′-ate（38）[7]和4-（4-羟基-3-甲氧苯基）-1-（4-羟苯基）-2，3-二甲基丁基-1-酮（39）[12]。化合物36～39的结构式见图9-5。
9.3.2.5 萜类和甾体
王刚等[7]的从檵木中分离得到2个黏霉烷型五环三萜3β-hydroxyglutin-5-ene（4O）和3a-hydroxyglutin-5-ene（41），2个甾体类化合物β谷甾醇（42）和β-胡萝卜苷（43）以及无环二萜植物解（44）和补身烷型倍半萜落叶松树脂酸（45）。化合物40～45的化学结构见图9-6。
9.3.2.6 其他化学成分
王刚等[7]从檵木中分离得到14-甲基十五烷酸甘油酯（46）、反式对香豆酸乙酯（47）。周小江等[12]从檵木叶中分离得到4-甲氧基苯酚（48）、a-生育酚（49）和姜酮（50）。化合物46～50的化学结构见图9-7。
