7.5.2.1 化合物2(semialactone)的结构鉴定

知识类型: 析出资源
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内容出处: 《整合畲药学研究》 图书
唯一号: 130920020230004127
颗粒名称: 7.5.2.1 化合物2(semialactone)的结构鉴定
分类号: R298.3
页数: 2
页码: 163-164
摘要: 本文主要介绍了化合物2(semialactone)的结构鉴定。化合物2是一种白色粉末,具有特定的旋光度。通过高分辨质谱和红外光谱的分析,确定了其分子离子峰和吸收峰。
关键词: 中医药 盐肤木 结构鉴定

内容

化合物2为白色粉末;[a]+73°(c0.15,CHC13);高分辨快原子轰击质谱(FAB-MS)显示分子离子峰m/z469.3317[M(C30H4504)+H+(计算值为469.3318)。红外图谱中包含了一个羟基吸收峰(3515cm-1)和一个酯羰基吸收峰(1705cm-1)。化合物2的1H-NMR和13C-NMR图谱与已知化合物1的相近,二者间仅边链取代不同。通过二维核磁HMBC图谱中的相关信息,H-21(δ55.23,5.28)与0-17(δ40.03)和C-22(δ80.78)相关;H2-23(δ2.34,2.53)与C-20(δ149.22)相关,H3-27(δ1.93)与C-24(δ139.13)、C-・25(δ128.37)和C-26(δ165.99)相关,说明了a,β不饱和内酯的存在,从而确定了化合物2的平面结构。化合物2的立体结构通过1H-NMR和NOESY图谱,以及与已知化合物1对比确定。在1H-NMR中,H-22的耦合常数(J=12.5Hz,3.5Hz)说明H-22在内酯环中处于竖直键位。结合NOESY图谱,H-22(δ4.75)和H-17(δ2.96),H-23b(δ2.53)和H-16a(δ1.70)具有相关信号,进一步证明H-22的立体构型为S构型。因此semialactone的结构得以确定[4]如图7-8所示。
  化合物2的理化和波谱数据。IRv(cm-1):3515,1705,1450,1372,1244,1129,1094,904。1H-・NMR(CDCl3)&0.88(3H,s,H3-18),0.90(3H,s,H3-30),0.99(3H,s,H3-29),1.03(3H,s,H3-28),1.05(lH,m,H-2a),1.13(1H,m,H-5),1.25(1H,m,H-12a),1.28(2H,m,H2-15),1.49(4H,m,H-6a,H-9,H2-15),1.70(6H,m,H-la,H-6b,H2-ll,H-12b,H-16a),1.93(3H,s,H3-27),1.97(1H,m,H-lb),2.18(3H,m,H-2b,H-16b,H-13),2.34(IH,m,H-23a),2.53(1H,m,H-23b),2.96(1H,dd,J=19.0Hz,9.0Hz,H-17),3.73(1H,dd,J=9.0Hz,1.5Hz,H-19a),4.23(1H,dd,J=8.5Hz,2.5Hz,H-19b),4.75(1H,dd,J=12.5Hz,3.5Hz,H-22),5.23(1H,s,H-21a),5.28(1H,s,H-21b),6.60(1H,d,J=6.0Hz,H-24)。13C-NMR(75MHz,CDCI3),SCi~C30:30.06,35.55,98.13,35.47,49.33,19.83,33.08,39.67,45.36,40.44,23.11,25.29,
  44.99,49.91,33.11,29.49,40.03,15.41,67.99,149.22,113.41,80.78,29.01,139.13,128.37,
  165.99,16.99,26.76,18.45,16.54。

知识出处

整合畲药学研究

《整合畲药学研究》

出版者:科学出版社

本书整合了常用畲药的植物资源、栽培、功能主治、临床应用、化学成分、药理活性、质量标准、产地加工与饮片炮制等诸多方面内容。全书收录常用畲药186种,包括重点介绍的11种收载于2015年版《浙江省中药炮制规范》的最常用畲药和27种次常用畲药。

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