三、木脂素类

知识类型: 析出资源
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内容出处: 《畲药学》 图书
唯一号: 130920020230001140
颗粒名称: 三、木脂素类
分类号: R284.1
页数: 4
页码: 16-19
摘要: 本文介绍了木脂素类化合物的结构和分类,以及其理化性质和鉴定方法。木脂素是一类由苯丙素衍生物聚合而成的天然产物,主要存在于植物的木部和树脂中。理化性质包括性状、溶解性、光学活性和异构化作用等。鉴别方法包括显色剂反应和色谱检识。定量分析可采用紫外-可见分光光度法和HPLC法。
关键词: 木脂素类化合物 结构 分类

内容

木脂素类(lignans)化合物是一类由两分子(少数为三分子或四分子)苯丙素衍生物聚合而成的天然产物,主要存在于植物的木部和树脂中,多数呈游离状态,少数与糖结合成苷。
  (一)结构和分类
  组成木脂素的结构单元有桂皮酸(偶有桂皮醛)、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯等四种,前两种结构单元的侧链γ-碳原子是氧化型的,而后两种单体的γ-碳原子是非氧化型的。由于组成木脂素的C6-C3单元缩合位置不同及其侧链γ-碳原子上的含氧基团相互脱水缩合等反应,从而形成了不同类型的木脂素,见表2-5。
  (二)理化,性质和鉴定
  1.性状和溶解性
  多数木脂素类化合物是无色结晶,一般无挥发性,少数具升华性。游离木脂素类多具有亲脂性,一般难溶于水,易溶于有机溶剂,具有酚羟基的木脂素类可溶于碱性水溶液。木脂素甘类水溶性增大。
  2.光学活性和异构化作用
  木脂素常有多个手性碳原子或手性中心,大部分具有光学活性,遇酸易异构化。由于木脂素生理活性常与手性碳的构型有关,因此在提取分离过程中应注意操作条件,尽量避免与酸、碱接触,以防止其构型发生变化。
  3.鉴别
  木脂素分子中常含有酚羟基、亚甲二氧基及内酯结构等,可利用这些取代基的性质进行木脂素的检识,但总的来说,木脂素没有特征性的理化检识反应。
  色谱检识时显色剂一般采用通用显色剂。例如,木脂素类在紫外光下呈暗斑,喷1%三氧化锑三氯甲烷溶液显色,该反应可用于木脂素类鉴别。
  4.定量分析
  具有亚甲二氧基的木脂素通过Labat反应和Ecgrine反应生成有色络合物,用紫外-可见分光光度法测定这类总木脂素含量;具有联苯环辛烯结构的木脂素均有相近波长的紫外吸收,可用紫外法测定此类总木脂素含量。单一木脂素化合物的测定多用HPLC法,如五味子中五味子醇甲和南五味子中五味子酯甲的含量测定。

知识出处

畲药学

《畲药学》

出版者:科学出版社

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