宁德市图书馆

香豆素类（coumarins）化合物是一类具有苯并a-毗喃酮母核的天然化合物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯类化合物，是天然药物化学成分中的一个重要类群。在目前得到的天然香豆素成分中，绝大多数在7位连接含氧官能团，7-羟基香豆素可以看作是香豆素类化合物的基本母核。
  （一）结构和分类
  目前，依据α－比喃酮环上有无取代，7位羟基是否与6（或8）位异戊烯基缩合成呋喃环、毗喃环等将香豆素类化合物大致分为四类：简单香豆素类、味喃香豆素类、毗喃香豆素类、其他香豆素类，见表2-4。
  (二)理化性质和鉴定
  1.性状和溶解性
  游离香豆素类成分多为结晶，部分呈玻璃态或液态，分子量小的游离香豆素类化合物多具有芳香气味与挥发性，能随水蒸气蒸馏，可升华。香豆素苷类一般呈粉末或晶体状，不具挥发性，也不能升华。在紫外光照射下，香豆素类成分多显现蓝色或紫色荧光。
  游离香豆素类成分易溶于有机溶剂，如乙醚、丙酮、乙醇、甲醇等。香豆素苷类成分易溶于甲醇、乙醇，可溶于水，难溶于乙醜、三氯甲烷等低极性有机溶剂。
  2.内酯的碱水解和异羟肟酸铁反应
  香豆素类分子具有内酯结构，在碱性条件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐，该水解产物经酸化至中性或酸性又可闭环恢复成内酯结构。但如果碱液长时间加热，开环产物则发生双键构型异构化，转变为反式邻羟基桂皮酸衍生物，再经酸化也不可环合为内酯。
  薄层色谱检识香豆素类成分时，可利用其荧光，也可喷异羟肟酸铁试剂显色。异羟肟酸铁反应：香豆素类成分的内酯结构在碱性条件下开环后可与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，在酸性条件下再与Fe3+络合而显红色至紫红色。
  3.定量分析
  香豆素类成分多数有很强的紫外吸收，因而可用紫外-可见分光光度法测定总香豆素的含量。单一香豆素的含量测定多用HPLC-UV法，如补骨脂中的补骨脂素和异补骨脂素的含量测定。